Η πρώτη πτήση της Ολυμπιακής Αεροπορίας εκτελέστηκε την 7η Απριλίου 1957 και ήταν η πτήση Αθήνα - Θεσσαλονίκη. Αυτή ήταν η μέρα, κατά την οποία από την κρατική ΤΑΕ γεννήθηκε η Ολυμπιακή Αεροπορία του Αριστοτέλη Ωνάση. Τότε η ΟΑ απασχολούσε μόλις 850 άτομα και είχε 15 αεροσκάφη (14 DC-3 και 1 DC-4). Η ΤΑΕ υπήρχε από το 1946, όμως ο Ωνάσης, που ήταν ένας μεγάλος λάτρης των Ολυμπιακών Αγώνων, έδωσε και στην αεροπορική του εταιρία το όνομα Ολυμπιακή. Δεν φοβόταν να «βάλει» χρήματα στην εταιρεία, γιατί αυτό που ήθελε ήταν η «δική του» εταιρία να είναι η καλύτερη στο κόσμο.
Το 1960 αγόρασε τα πρώτα αεροπλάνα τύπου jet (Comet 4B), και το 1963 ήρθε και το πρώτο Β707-320 βαμμένο στα χρώματα της Ο.Α. Το πρώτο τζάμπο, Β747-200, ήρθε το 1973 για να εκτελεί το δρομολόγιο Αθήνα - Νέα Υόρκη. Το 1974 όμως, συνέβη το μοιραίο. Ο γιος του, που ήταν εκπαιδευτής πιλότων στην Ο.Α., χάνει αμέσως μετά την απογείωση του αεροσκάφους του από το Ελληνικό τον έλεγχο του αεροσκάφους του και χάνει την ζωή του. Τότε αποφασίζει ο Αριστοτέλης Ωνάσης να επιστρέψει την Ολυμπιακή στο Ελληνικό κράτος. Από τότε το 100% της Ο.Α. άνηκε στο Ελληνικό Δημόσιο. Οι δεκαετίες του 1960 και 1970, ήταν οι ποιο επιτυχείς της ιστορίας της Ο.Α., αλλά από τα μέσα του 80 η εταιρία άρχισε να έχει μεγάλα οικονομικά προβλήματα τα οποία έβλαψαν πολύ στο κύρος της εταιρίας.
Τον Ιούλιο του 1999, η θυγατρική της British Airways SpeedWing, ανέλαβε το δύσκολο έργο να κάνει την Ολυμπιακή κερδοφόρα αεροπορική εταιρία. Στις 2 Ιουνίου 2000, όμως, οι Βρετανοί μάνατζερ, υπό την προεδρία του Ροντ Λίντζ, παρέδωσαν την διεύθυνση της Ο.Α. πίσω στο Κράτος. Και η δεύτερη προσπάθεια πώλησης της ΟΑ απέτυχε, αφού και η κοινοπραξία υπό τον Παύλο Βαρδινογιάννη δεν μπόρεσε να προσκομίσει τις απαραίτητες τραπεζικές εγγυήσεις για τα 102 εκατ. ευρώ, που αντιστοιχούσαν στο ποσό της συμμετοχής της στη νέα εταιρία.
Σήμερα ο όμιλος της Ολυμπιακή Αεροπορία-Υπηρεσίες ΑΕ δεν είναι αεροπορική εταιρία. Το πτητικό έργο το έχει αναλάβει η «νέα» εταιρία των Ολυμπιακών Αερογραμμών, η οπαία ιδιωτικοποιήθηκε το 2009 και ονομάζετε πλέον Olympic Air. Ο Όμιλος Ολυμπιακή Αεροπορία-Υπηρεσίες Α.Ε. περιλαμβάνει τις Ολυμπιακές Αερογραμμές , καθώς και την εισηγημένη Olympic Catering (τροφοδοσία αεροσκαφών), την Olympic Fuel και την Into-Plane (ανεφοδιασμός των αεροσκαφών με καύσιμα) και την Galileo Hellas (ηλεκτρονικές κρατήσεις).
