H Olympic Air ξεκίνησε την λειτουργία της την 29η Σεπτεμβρίου 2009. Η εταιρία ήταν ιδιοκτησία του ομίλου Marfin Investment Group (MIG), η οποία απέκτησε τις Ολυμπιακές Αερογραμμές μέσα από απ΄ ευθείας διαπραγματεύσεις και μετά τον άγονο διαγωνισμό αποκρατικοποίησης στις αρχές του 2009. Το δημόσιο εισέπραξε 177,2 εκ. ευρώ από την ιδιωτικοποίηση των Ολυμπιακών Αερογραμμών.
Συγκεκριμένα η MIG απέκτησε την 7η Μαρτίου 2009 το πτητικό έργο έναντι του ποσού των 45,7 εκατ. ευρώ, την τεχνική βάση έναντι του ποσού των 16,7 εκατ. ευρώ και την επίγεια εξυπηρέτηση έναντι του ποσού των 44,8 εκ. ευρώ. Επιπλέον συμμετείχε με 60 εκ. ευρώ στο μετοχικό κεφάλαιο την Πάνθεον (στο κέλυφος της οποία δημιουργήθηκε η Olympic Air) και στο μετοχικό κεφάλαιο της εταιρείας της τεχνικής βάσης με 5 εκατ. ευρώ. Η συνολική επένδυση στην νέα Ολυμπιακή έφτασε από την μέρα της απόκτησης της εταιρίας έως την μέρα της πρώτης πτήσης τα 1,1 δισ. Δολάρια.
Εντός λίγων μηνών η MIG προχώρησε στην αγορά και / ή μίσθωση νέων αεροσκαφών από τις εταιρίες κατασκευής αεροσκαφών Airbus και Bombardier. Κατά τη διάρκεια της ετήσιας αεροπορικής έκθεσης του Le Bourget, στο Παρίσι, η Bombardier ανακοίνωσε την αγορά οκτώ ελικοφόρων αεροσκαφών Q400, με τη συμφωνία να προβλέπει τη δυνατότητα αγοράς επιπλέον οκτώ. Σύμφωνα με τον κατασκευαστή, η αξία της συμφωνίας ανέρχεται σε 224 εκατ. δολάρια, ενώ στην περίπτωση που η MIG ασκήσει το δικαίωμά της για επέκταση της παραγγελίας, θα φτάσει στα 468 εκατ. δολάρια.
Τα επίσημα εγκαίνια της εταιρίας έγιναν την 1η Οκτωβρίου 2009 με την πτήση ΟΑ902 Αθήνα - Θεσσαλονίκη. Ανάμεσα στους επιβάτες ήταν και ο πρόεδρος της MIG κ. Ανδρέας Βγενόπουλος και κυβερνήτης του Airbus A320 SX-OAQ ήταν ο κ. Χρήστος Καλογήρος, διευθυντής πτητικής εκμετάλλευσης της Olympic Air. Από το Αεροδρόμιο «Μακεδονία» της Θεσσαλονίκης, ο κ. Βγενόπουλος ανακοίνωσε την ίδρυση θυγατρικής αεροπορικής με βάση την Θεσσαλονίκη. Η νέα αυτή εταιρία με την επωνυμία «Μακεδονικές Αερογραμμές» θα έχει ως στόχο την κάλυψη των επιχειρηματικών και τουριστικών αναγκών της περιοχής αλλά και τις ανάγκες των μεταναστών. Υπενθυμίζεται ότι το όνομα «Μακεδονικές Αερογραμμές» ανήκε σε παλιότερη θυγατρική της ΟΑ η οποία εκτελούσε πτήσεις τσάρτερ. Η συγκεκριμένη θυγατρική εταιρία δεν ιδρύθηκε ποτέ.
Στις 22 Φεβρουαρίου 2010, η Ολυμπιακή και ο κύριος ανταγωνιστής της, Aegean Airlines, ανακοίνωσαν ότι έχουν καταλήξει σε συμφωνία για συγχώνευση. Η συγχώνευση αναμενόταν να ολοκληρωθεί στα τέλη του 2010, εφόσον εγκριθεί από την Ευρωπαϊκή Επιτροπή Ανταγωνισμού . Στις 26 Ιανουαρίου 2011 η Ευρωπαϊκή Επιτροπή Ανταγωνισμού δεν έδωσε το πράσινο φως για την συγχώνευση.
Τον Οκτώβριο του 2013 η επιτροπή ανταγωνισμού της Ευρωπαϊκής Ένωσης έδωσε τελικά την έγκρισή της για τη συγχώνευσή της με την Aegean . Στις 23 Οκτωβρίου 2013, ολοκληρώθηκε η εξαγορά του 100% των μετοχών της απο την Aegean, καθιστώντας την Olympic Air θυγατρική της Aegean.
