Η Hellenic Star ιδρύθηκε το 1998 και οι πρώτες πτήσεις εκτελέστηκαν τον Αύγουστο 1999. Αρχικά, η βάση της εταιρίας βρισκόταν στο νησί της Σύρου. Η Hellenic συνεργαζόταν με το καζίνο του νησιού, οργανώνοντας πτήσεις από την Αθήνα με προορισμό την Σύρο. Ο στόλος της εταιρίας αποτελούταν αρχικά από ένα 50-θέσιο DHC-7, με το οποίο μπορούσε άνετα να προσγειώνεται και σε αεροδρόμια που είχαν έναν διάδρομο προσγείωσης / απογείωσης (runway) μόνο 800 μέτρων μάκρους.

Το καλοκαίρι του 2001 είχε μια πολύ στενή συνεργασία με την εταιρία Chronus Tours (βλέπε προορισμοί). Οι πτήσεις της HST (στις αρχές) είχαν μεν καλή πληρότητα, αλλά οι δαπάνες της εταιρίας ήταν πολύ υψηλές λόγω και των μεγάλων εξόδων για τα καύσιμα του αεροσκάφους και έτσι τον Οκτώβριο 2001 η Hellenic διέκοψε τις πτήσεις μέχρι τις 15 Μαΐου 2002.

Στόχος της εταιρίας ήταν η περαιτέρω ανάπτυξή της ως «περιφερειακή εταιρία». Για αυτό το σκοπό ήθελε το διάστημα 2003 - 2005 να μισθώσει τρία επιπλέον ελικοφόρα αεροσκάφη (turboprop) 70 θέσεων, ώστε να αναπτυχθεί και προς όμορες χώρες (Ιταλία, Βουλγαρία, ΦΥΡΟΜ, Τουρκία κ.λπ.). Το συγκεκριμένα σχέδια έμειναν δυστυχώς μόνο στα χαρτιά.

Ο στόλος της Hellenic Star αποτελούταν από δύο αεροσκάφη SAAB 340 B (με 36 θέσεις επιβατών) και ένα Dash DHC-7-102 (με 48 θέσεις επιβατών). Αρχικά η εταιρία είχε μόνο ένα Dash DHC-7 στο στόλο της. Στις αρχές είχε και ένα εξαθέσιο Beechcraft Baron.

Επιπλέον την άνοιξη του 2001 σκόπευε την μισθώσει ενός Β737-300. Δυστυχώς αυτό δεν έγινε ποτέ, μιας και το συγκεκριμένο αεροσκάφος πήγε στην αγγλική «Go» και λίγο αργότερα και το Dash πήγε στην ελβετική Zimex Aviation. Τον Οκτωβρίου 2001 η Hellenic δεν είχε κανένα αεροσκάφος πλέον. Έτσι το καλοκαίρι 2002 παρέλαβε δύο SAAB340.
Αναλυτικά στοιχεία του στόλου της Hellenic Star Airways θα βρείτε κάνοντας κλικ εδώ.

Το καλοκαίρι του 2001 εκτελούσε, σε συνεργασία με την Chronus Tours, πολλές πτήσεις τσάρτερ από Θεσσαλονίκη και Αθήνα για το νησί της Μήλου. Η Chronus Tours στο παρελθόν, είχε φέρει και άλλες εταιρίες, όπως την Kappa Air (έκλεισε στις 26 Νοεμβρίου 1999) και την Tyrolean Airways από τη Βιέννη, στο νησί.

Το καλοκαίρι του 2002, η Hellenic προσέφερε πτήσεις από Αθήνα για Λήμνο, Χίο, Σάμο, Μύκονο, Σαντορίνη, Πάρο και Κεφαλλονιά. Παλαιότερα η Hellenic Star ένωνε μικρομεσαία νησιά στο Αιγαίο και τις Κυκλάδες. Η βάση της ήταν στην Σύρο, από όπου η Hellenic πετούσε προς Αθήνα, Θεσσαλονίκη, Λέρο και Χίο.